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제품 운영 팀 워크샵에서는 어떤 이야기를 할까?

바쁘다바빠 분기 말

딜라이트룸의 분기 말은 굉장히 바쁩니다. 분기 말 전사 워크샵 (분기 리뷰 & 플래닝) 준비를 위해, 약 1–2주 간 모든 팀이 치열하게 고민하고 논의하거든요. 게다가 분기가 끝나기 전에 목표 가까이 조금이라도 더 성과를 낼 수 있도록 막판 스퍼트를 내는 기간이기도 해요. 회사가 사람으로 치면, 분기 말마다 두뇌 풀가동 모드에 들어가는 것 같습니다.
머리야 굴러가라
2022년 1분기 말도 여느 분기 말과 다름 없이 치열했습니다. 특히 새로운 분들이 조인한 팀들이 늘어나면서 평소보다 더더더욱 치열하게 이야기하고 생각을 싱크한 것 같아요. 저희 User & Product Operation (UPO) 그룹에도 지난 두 분기 사이에 새로운 멤버 무려 두 분이나 들어오셨답니다. 이에 따라 R&R도 재정비되고 팀의 OKR도 발전하면서, 집중적으로 방향성과 실제 업무 계획을 논의해야 필요를 느꼈어요. 그!리!하!야! 이 바쁜 시기에 치열함 한 스푼을 더하여, UPO 그룹은 팀 워크샵을 다녀왔습니다.
너무나 알찼던 하루의 기록을 남길 겸, 이 세상 어딘가 비슷한 고민을 하는 분에게 도움이 되길 바라며 글을 시작합니다. 어떤 이유로 워크샵을 가게 되었는지, 어떻게 구성했는지, 그리고 어떤 점을 느꼈는지 공유해볼게요.

숨겨왔던 소망, 팀 워크샵 가기

업무를 하며 하루하루 달리다 보면 숨이 찰 때가 옵니다. 이번 스프린트 지나고 다음 스프린트, 이번 분기 끝나고 다음 분기… 이렇게 끊임없이 달리다 보면 내가 잘 하고 있는지, 지금 진짜 즐거운지 차분히 돌아보고 싶어지더라고요.
특히나 팀이 커지면서, 서로 잘 달리고 있는지 확인하는 것이 쉽지 않았어요. 팀 OKR을 짜면서 계획에 대해 긴밀하게 싱크하긴 하지만, 목표를 설정하고 지표를 결정하기도 바쁜데 각자의 상황, 생각과 마음이 어떤지 들여다 보기엔 시간이 부족했어요. 그래서인지, 수 시간을 함께 논의해서 OKR을 다듬어나가면서도 ‘아 더 얘기하고 싶다…’ 는 생각이 머리에 맴돌았습니다. 하지만 다들 바쁜데 괜찮을까?란 생각에 이 소망을 품고만 있었어요.
그러던 중 2분기 OKR 계획을 거의 마무리한 미팅에서, “워크샵 가서 회고하고 앞으로 할 일 깊게 논의해볼까요”라고 의견을 던져보았어요. 감사하게도 June과 Fo 두 분 모두 비슷한 마음이셨는지 저보다도 적극적으로 응해주셨고, 3월을 한 주 남긴 목요일에 그 다음 월요일로 후닥닥 날을 잡았답니다. 쇠뿔도 단김에 뽑으라고, 맘 먹은 김에 바로 Go!를 외쳤어요.

워크샵의 Why, What, How

01 워크샵 왜 가나요

“워크샵에서 뭘 하려 하는가?”에 대한 모두의 의견을 취합했을 때, 가장 큰 목적은 하나로 좁혀졌습니다.
2022년 2분기에 UPO 그룹이 “잘” 하기 위해 준비하기
더 구체화하자면 이러했어요.
팀 방향성 차원: 우리가 어떤 방향으로 뛰어왔는가 + OKR에서 결정한 목표를 위해 각자 어느 방향으로 달려야 하나
구체적 업무 차원: 방향성에 맞는 구체적인 Key Initiative들과 PBI 아이디어를 뽑아보자

02 워크샵 가서 뭐 하죠

자 이제 프로그램을 짜야 했습니다. 각 잡고 계획 짜서 딱딱 완벽히 맞춘다!는 아니었지만, 소중한 시간과 에너지를 낭비하지 않아야겠죠. 해서, 당장 시간표를 짜기 전에 제가 팀 빌딩을 하면서 느꼈던 갈증을 정리해보았습니다.
스프린트 회고가 있긴 하지만, 분기 전체적으로 잘 한 부분을 서로 인정하고 기뻐하고 싶었습니다. 이번 분기에 성취한 부분 대비 OKR에서 설정한 지표가 두드러지게 상승하지는 않았어요. 아직 기반 작업 단계라 바로 지표로 드러나기 어렵기도 했고, 예상치 못했던 변수에 의해 원했던 만큼 계획을 이행하지 못한 것도 있었죠. 하지만 두 분 다 들어오신 지 얼마 안 되셨음에도 엄청난 성장 속도로 좋은 문제를 찾아 해결책까지 만드셨기에, 축하하고 감사하고 싶었답니다.
️️️R&R이 명확히 구분되고 늘어나면서, 각 직무에서 지향하는 그림을 맞춰보고 싶다
UPO 그룹 내 현재 R&R은 크게 3개입니다. 고객의 목소리를 듣고 대화하는 직무, 제품의 품질을 검증하는 직무, 제품 내 문구를 현지화하는 직무. 초반에는 한 사람이 여러 개를 겸하거나 조금씩 나누어했다면, 이제는 R&R이 명확하게 나뉘어 진행되고 있어요. 이에 따라 서로의 업무에 대해 모르는 부분이 점점 늘어나고 있었어요.
다행히 매일, 주간, 격주, 분기 등 자주 싱크하고 있지만 저는 우리가 일을 하는 게 즐거운지, 조금이라도 걱정되거나 찜찜한 부분은 없는지 솔직하게 이야기를 나누어보고 싶었습니다. 한 팀인 만큼 이런 생각을 나누고 함께 고민해야 탄탄한 협업 구도를 만들 수 있다고 생각했어요.
분기 말에 목표 설정을 통해 방향성을 뚜렷하게 잡은 뒤, 이를 통해 당장 다음주에 무얼 해야 할지는 격주 PBI Grooming을 통해 진행해왔습니다. 즉 OKR으로 정의한 목표를 달성하기 위해, 우리가 생각하는 중요한 작업들을 이 그루밍 회의를 통해 정의하고 다듬었죠. 하지만 아쉬운 것은, 이 PBI 도출에 집중적으로 시간을 투자해서 전체적인 그림을 그리고 싶은데 실무에 치이다 보면 그때그때 떠오르는 것들 위주로 이야기하게 된다는 거였어요. 분명 지금 선택한 작업이 임팩트가 큰 것은 맞지만, 다른 작업들이 어떤 게 있을지 전체적으로 조망할 시간이 부족했죠.
그래서 평소보다 긴 시간을 할애함으로써, KR을 한 단계씩 구체화해서 어느 부분부터 문제를 파야 하는지 아이디에이션을 진행하기로 했습니다.

03 그리하야 탄생한 프로그램

위와 같이 스스로의 니즈를 정리한 뒤, 각 니즈를 어떤 프로그램으로 해소할 수 있을지 생각해보았습니다.
우리 팀 한 분기 열심히 & 잘 했는데, 함께 축하하고 싶다 → 지난 분기 회고를 진행하되, 감사와 축하를 핵심으로 해보자!
R&R이 명확히 구분되고 늘어나면서, 각 직무에서 지향하는 그림을 맞춰보고 싶다 → 각자가 생각하는 완벽한 & 즐거운 업무 방식이 뭔지 이상향을 그려보자! → 지금 닥친 현실적 제약을 명확히 인지하기 위해, Pre-Mortem을 진행해보자!
OKR에서 실제 진행할 업무를 뽑아내기까지의 갭을 좁히고 싶다 → Objective > Key Result > Key Initiative > PBI 순으로 구체화해보고, (Top-down) → 반대로 PBI 아이디어를 통해 Key Initiative를 만들고 Key Result와 연결해보자! (Bottom-up)
흠. 얼추 안건을 정했는데, 각각의 프로그램을 “왜” 하는지에 대한 유기성이 부족하다고 느꼈어요. 유기성이 없다고 워크샵이 진행되지 않는 것은 아니지만 , 무려 세 명의 하루종일!이라는 긴 시간을 할애하는 만큼 매 시간이 전체적인 흐름에서 어떤 의미가 있는지 느껴지길 바랐습니다.
짧지만 집중적인 고민 끝에, 아래와 같은 그림을 그려보았습니다.
과거 지난 한 분기를 돌아보며 서로 인정하고 더 잘 할 수 있는 부분을 찾고, 미래 - 이상 우리 팀이 궁극적으로 원하는 이상적 목표를 싱크하고, 미래 - 현실 다음 분기에 예상되는 어려움을 공유하여 피하고 싶은 부분을 확인한 뒤, 현재 이상적 목표와 피하고 싶은 결과와의 차이를 인지하여 그 갭을 줄일 수 있는 방법을 찾는 흐름이었죠.
실제 워크샵 문서의 안건 목록! 이렇게 아름답게 맞아들어가다니…
짧지만 굵은 고민 끝에, 프로그램이 완성되었어요! 든든한 마음으로 월요일 오전에 다같이 출발, 멋진 커피숍에서 알찬 6시간을 보냈습니다. 몸도 머리도 많은 에너지를 써서 꽤나 지쳤지만, 다같이 한 마음으로 깊게 논의해서 뿌듯했습니다.

첫 워크샵이 남긴 깨달음

처음 진행하는 워크샵이라 그런지, 평소에 많이 생각지 못했던 부분에서 소중한 교훈들을 얻었습니다. 역시 무언가 끝내고 나면 교훈을 정리하고 내 것으로 만드는 재미가 있죠? 제가 어떤 것을 느꼈는지 이야기해볼게요.

평소에 1씩 10번 대화한 것과, 10으로 모아서 한꺼번에 연결하여 대화하는 것은 다르다

물론 1씩 나누어 대화할 때의 효율적인 부분도 있지만, 팀의 업무 하나하나가 긴밀히 연결된 만큼 한꺼번에 모아서 대화하니 많은 인사이트가 나왔습니다. 워크샵은 많은 리소스가 투입되기에 이런 방식을 자주 쓰는 건 어렵겠지만, 분기에 한 번 시간을 가지는 건 가치가 크겠다고 생각했어요.
예를 들면, 유저가 리포트한 결함에 대해 어떻게 대응할까?에 대해, 평소에는 유저와 대화하는 부분, 팀 내부에서 조사하는 부분, 다른 팀에게 공유하는 부분, 해결 과정을 팔로업하는 부분 등 쪼개어 논의를 진행했습니다. 이 방법은 뾰족하게 문제를 찾기에는 좋았지만 전체적인 그림이 어떻게 될지 막연하곤 했어요. 그런데 워크샵을 기회로 대화를 나누니, 우리가 궁극적으로 원하는 흐름이 그려져서 각 부분이 어떤 의미를 가지는지 중요도를 체감할 수 있었습니다. 확장 가능한 논의로 이어지기도 했고요.

목표, 지표도 중요하지만 칭찬과 인정을 놓치면 안 된다

너무나 당연한 것이지만 또 한 번 깊게 새긴 교훈이에요. 데이터를 통해 현상을 파악하고 성공 여부를 판단하고 있지만, 결국 팀에서 관리하는 데이터 뒤에는 팀 멤버들이 있잖아요? 데이터만으로 충분히 드러나지 않는 중요한 시행착오와 소중한 성과, 책임감에 대해 더 많이 인정하고 서로 축하해야겠다고 생각했습니다. 저 스스로도 잘했다고 칭찬해주니 더 잘해야겠다는 생각이 뿜뿜 들더라고요.

각자의 목표 및 바라는 바도 자주 이야기하자

R&R을 명확히 정하고 달리다 보면, 상대방이 그리고 스스로 무엇을 궁극적으로 바라는지 이야기할 시간이 얼마 없습니다. 당장 정해진 일을 해내기에도 하루가 짧으니까요. 하지만 딜라이트룸이 “즐거움”을 핵심 가치로 삼은 만큼, 각자가 언제 즐거운지 무엇을 꿈꾸고 있는지 알아야겠다고 생각했어요.
실제로 이 주제에 대해 이야기해보니, 어떤 역할로서의 누구누구가 아닌 무엇을 하고 싶은 누구누구가 보였습니다. 즉 서로의 커뮤니케이션 방식, 원하는 업무 방식과 목표하는 바를 더 깊게 이해할 수 있었어요. 앞으로 협업할 때 상대방을 더 잘 이해하고 성공적인 협업을 이끌어낼 수 있겠다는 자신감을 얻었습니다.

균형, 역시 균형이다!

이번 워크샵 때는 “균형”이라는 단어가 참 여러 번 언급되었습니다. 미래의 이상향 vs. 피하고 싶은 결과, 그때그때 결정하기 vs. 계획을 정해놓고 실행하기, 상위 목표 vs. 구체적인 PBI, Top-down 논의방법 vs. Bottom-up 논의방법 등. 무엇 하나 정해진 답은 없구나-라는 것을 다시금 느꼈습니다.
사실 일하다 보면 익숙한 하나의 방법, 각자가 맞다고 생각하는 방법으로 살짝 치우치기 마련인데, 서로 균형을 잘 잡을 수 있게 피드백을 주고 늘 유연성을 유지해야겠다고 느꼈습니다. 이에 대해 함께 공감하면서 정답(定答)을 찾아야 한다는 부담감을 내려놓을 수 있었어요.

즐거운 회식, 그리고 앞으로

6시간 넘게 에너지를 쏟아부은 저희 셋은 맛있는 삼겹살로 워크샵을 마무리했어요. 고생한 만큼 마음껏! 배터지게! 먹으며 신나게 수다를 떨었답니다. 너무 많이 웃어서 집에 가니 턱이 뻐근할 정도였어요.
팀 워크샵을 알차게 진행한 덕에, 그로부터 며칠 뒤 전사 워크샵에 지난 1분기를 미련없이 보내고, 다음 분기에 대한 자신감이 가득한 상태로 참석할 수 있었답니다. 다음 분기에는 더 좋은 프로그램, 더 편안한 환경에서 또 즐겁게 진행해야지! 라고 마음 먹었어요.
좋은 사람들과 즐겁게 일할 수 있다는 게 얼마나 행운인지 모르겠어요. 그만큼 저도 좋은 사람, 좋은 동료, 좋은 리드가 되어야겠다고 다짐했습니다. 함께 해주신 June, Fo 두 분께 감사한 마음이 가득한 분기였답니다. 갓 시작된 2분기도 즐겁게 일해볼게요. 저희 UPO 그룹, 그리고 딜라이트룸의 무한 성장을 기대해주세요!
딜라이트룸에서 알라미와 함께 아침을 바꿀 분들을 모십니다
 딜라이트룸에 어떤 포지션이 있는지 궁금해요(+ 입사 축하금 100만원)